mruby with VisualStudio:
File.dirname("") #=> ""
File.dirname("a") #=> ""
File.dirname("/a") #=> "/"
File.dirname("a/b") #=> "a/"
File.dirname("/a/b") #=> "/a/"
Ruby 2.1:
File.dirname("") #=> "."
File.dirname("a") #=> "."
File.dirname("/a") #=> "/"
File.dirname("a/b") #=> "a"
File.dirname("/a/b") #=> "/a"